В центре событий сериала оказывается Андрей, который, бросив свою карьеру учителя, покинул родные места и отправился в Москву в поисках лучшей жизни. Однако ему не повезло: бизнес, который он начал, потерпел крах, и теперь единственным выходом из сложившейся ситуации становится продажа фамильного дома. Этот дом, по слухам, когда-то принадлежал Александру Пушкину, что придает сделке особую ценность. Но для того чтобы осуществить продажу, Андрею необходимо получить согласие своего отца, который сейчас отбывает наказание в колонии и считает сына ответственным за свои неудачи.
Ситуация усложняется тем, что отношения между Андреем и его отцом далеки от идеальных. Чтобы попытаться восстановить связь с родителем и показать свою искренность, герой принимает решение устроиться учителем в вечернюю школу при колонии. Это дает ему шанс не только наладить общение с отцом, но и доказать свою добросовестность и любовь к преподаванию.
Тем не менее, Андрей понимает, что одного вечера в колонии недостаточно для восстановления отношений. Поэтому он параллельно устраивается в обычную школу учителем литературы. Днем он работает с подростками, прививая им любовь к литературе и искусству, а вечером сталкивается с заключенными в школе при колонии. Это двойное существование создает уникальную ситуацию: порой он ощущает себя более комфортно среди заключенных, чем среди своих учеников.
Однако такая жизнь полна непростых выборов и препятствий. Он сталкивается с предвзятостью как со стороны подростков, так и со стороны осужденных. В обоих учебных заведениях ему нужно искать подход к каждому из учеников и находить способы заинтересовать их. Вдобавок ему необходимо преодолевать собственные внутренние демоны — осознание того, что его действия могут не только изменить его жизнь, но и повлиять на судьбы тех, с кем он работает.
С каждой серией развиваются как личные метания Андрея, так и его взаимодействие с учениками: он учится находить общий язык с теми, кто был лишен свободы и может оказаться полностью отчужденным от общества. Удастся ли ему наладить отношения с отцом и справиться со своим новым образом жизни? На протяжении всех восьми серий зрители наблюдают за тем, как постепенно раскрываются все сложности существования героя в двух мирах — свободном и заключенном.
